Óscar Ramírez dirigió su último partido en Alajuelense el 23 de mayo del 2015, aquel día su equipo perdió en penales la final del Torneo de Verano (hoy llamado Clausura) ante el Herediano, dolorosa derrota con la que cerró su ciclo en el club.
Fue una final que dejó un sabor bastante amargo, los manudos tuvieron el título en la mano prácticamente dos veces, durante el tiempo regular fue ganando hasta el minuto 118 del tiempo extra cuando de un cabezazo lo empató Keynner Brown para mandar a los penales.
En los lanzamientos desde el manchón blanco, en la última tanda, si Johan Venegas lo metía, se coronaban campeones, pero al Cachetón la pegó en el palo y luego en la serie de muerte súbita lo falló Ronald Matarrita y se perdió lo que hubiese sido el título 30 erizo.
Casualmente de la planilla actual el único sobreviviente de aquella época es Matarrita, aquella final también fue su última como manudo, pues luego se marchó a jugar al extranjero.
Los rojinegros jugaron con Patrick Pemberton, Johnny Acosta, Porfirio López, Kenner Gutiérrez y Ronald Matarrita como defensores. En la media estaban Luis Migue Valle, Armando Alonso, Pablo Gabas y Johan Venegas, mientras que arriba Diego Calvo con Jonathan McDonald. De cambio entraron Ariel Rodríguez, José Guillermo Ortíz y Kevin Sancho.
Perder aquella final además fue un fin de ciclo, pues con el Machillo se fueron muchas figuras y en el año siguiente, 2016, hasta el presidente Raúl Pinto dejó el club.
Sin el artífice de los cinco títulos entre el 2010 y el 2013, los manudos trajeron al colombiano Hernán Torres para el segundo semestre del 2015, tuvieron un buen torneo, pero en la final se la pelaron ante el Saprissa y a partir del 2016 es cuando todo se vino al suelo. El equipo desapareció de finales y de planos importantes.
La era post Machillo fue muy difícil, posiblemente una de las más complicadas en la historia del club, la cual a nivel deportivo aún se sienten sus estragos con solo un título desde entonces, el conseguido en el Apertura 2020.
Por la Liga pasaron 13 entrenadores diferentes entre nacionales y extranjeros: Hernán Torres, Javier Delgado José Giacone, Guilherme Farinha, Benito Floro, Wílmer López, Nicolás Dos Santos, Luis Diego Arnáez, Andrés Carevic, Luis Marín, Albert Rudé, Fabián Coito y Alexandre Guimaraes y de ellos solo Carevic logró conseguir un título nacional.
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Muchos de esos técnicos cayeron en épocas en que los manudos la estaban viendo fea en lo económico y administrativo, no podían tener planillas de calidad o de grandes nombres, al punto de que tuvo que esperar desde el Verano 2016 (mayo) hasta el Apertura 2019 (diciembre) para volver a una final nacional.
Cuando Raúl Pinto dejó la dirigencia, en noviembre del 2016, Fernando Ocampo tomó una braza muy caliente, la cual sostuvo hasta el 2023 cuando el poder le quedó al vigente mandatario, el empresario Joseph Joseph.
Con Ocampo el equipo en lo económico se pudo levantar, con la ayuda de Joseph se consolidó el proyecto del CAR, el cual se logró inaugurar en el 2020 y se le fue haciendo mejoras poco a poco.
La bronca con Fernando es que los títulos nacionales tampoco llegaban, buscó en varias ocasiones a Ramírez, pero este le dijo que no. Con él la Liga volvió a finales, llegó a cinco, pero perdió cuatro, con lo que seguía esa deuda.
Diez años después el Machillo volvió, como vimos, muchas cosas han cambiado, como que la Liga perdió la estirpe ganadora que la caracterizó, la cual es, sin duda alguna, su principal reto, volver a aquellos viejos buenos tiempos.